尽管中共中央政府驻港联络办公室主任姜恩柱宣称，香港保持原有的社会制度与生活方式五十年不变，是写入香港基本法受保障的。但征诸实际，在中共对香港基本法拥有最后解释权的状况下，港人享受到的五十年不变的自由与制度，已经变了质。
例如，在保障香港民众权益最重要的司法独立方面，基本法规定香港最高法庭是香港的终审法院，但基本法却也同时规定，中共全国人民代表大会对基本法有最后的解释权。而港府在一九九九年关于香港非婚生子女居留权问题，声请人大常委会解释的结果，是香港终审法院的裁决遭到推翻，这「使人对香港司法独立性的潜在未来和最终权限产生疑问」。
而香港最高民意机构立法局投票规定，由个别议员提出的法案需要同时获得区域议员和功能性议员过半数支持才能通过，香港基本法也规定，立法局不得提出影响公共支出、政治结构或政府运作的法案。基本法甚至进一步规定，议员要提出足以影响「政府政策」的法案，需得在事前征得特区行政长官的同意。在这些限制下，实践上立法局就是个橡皮图章。
同时，香港新闻自由是否受到影响，也考验着中共对香港五十年不变的承诺，中共中央驻港联络办公室副主任王凤超，就曾公开质疑香港媒体报导台湾副总统吕秀莲的言论，引起香港媒体极大反弹。
香港苹果日报当时的社论就表示，王凤超的「指示言论」，不只会严重削弱香港媒体的独立自主、损害新闻自由，以及危害「一国两制、高度自治」的方针政策，更会危及香港国际金融中心的地位。
因为香港产业有十分之一是金融服务和投资，因此香港经济的繁荣，就在于包括政治在内的各种资讯快速、透明、自由及正确的流通，以帮助各种投资人准确判断经济局势的走向。而与此同时，中资大举收购香港新闻事业，也令香港不少知识分子担忧香港可贵的言论与新闻自由会受到威胁。
此外，尽管中共严禁法轮功活动，但法轮功在香港仍是合法登记的组织，七月一日是香港移交中共五周年纪念，不断有法轮功学员到港，准备趁大陆国家主席江泽民前来香港出席回归五周年庆典时进行和平抗议，但绝大部分学员被海关人员拒绝入境，香港当局强行遣返台湾法轮功学员。
中央社30日报导，香港当局今天凌晨十五分强行将滞留国际机场的三十余名台湾法轮功学员遣返台湾。近百名警察凌晨采取行动，动用盾牌等防暴工具，然后逐一强行抬走手无寸铁的法轮功学员，把他们送上准备飞返台湾的专机，一些反抗的学员甚至被布袋缠身，不能动弹。执行任务的警员声称，香港当局是要把他们送回台湾。甚至美国公民也被用布袋缠身抬上飞机。这就是中共对香港五十年不变承诺的具体体现。
香港中国人权民运信息中心负责人卢四清披露，除拒绝海外知名法轮功学员入境香港外，中共也派遣数千特务到香港监视政治异议人士。卢四清说，这些中共特务对可能从事危害「国家安全」活动的人进行搜证，偷取其电话帐单、银行帐单，并使用高科技设备做电话窃听。
港民说，不比不知道，经过这五年的回归，我们很怀念港英政府，很厌恶中共的霸道作风。这样长期下去，香港就要变成臭港了。他们鄙视地说，董建华就为了当特首，自动上江泽民的贼船，下场一定会很悲惨。