根据香港基本法规定，特区行政长官选举的选民及提名人都被限定在800名选举委员会委员之内。选举委员会的主要职能是挑选行政长官人选，然后提交中国中央政府正式委任。由于董建华一早已取得了超过700名选举委员会成员的提名，意味著再没有其他人可以打到法定的最少100个委员提名的要求。董建华首任期内，香港经济面对严重困境，他的施政方针也引起了不少争议，但他一直得到包括江泽民在内的北京中央领导人的公开支持。
华盛顿邮报评董建华是[傀儡」
董建华连任之后，国际反映冷淡。美国、英国和欧盟等国没有任何公开祝贺言论，相反。台湾陈水扁直选上台湾总统，国际舆论和主流社会纷纷发表言论，公开支持和认同台湾总统选举。国际舆论在选举之前，就指责香港特首选举是“小圈子”作业，不代表民意。
美国「华盛顿邮报」十二月二十三日以「两个选举」为提，发表一篇评论文章，指出香港特首董建华为中共中央领导下的「傀儡」 ，而北京表态支持不受多数民意支持的董建华连任，显示北京并不准备接受台湾普选产生的民主政治。
华盛顿邮报评论，比较台湾和香港的选举，台湾选民去年十二月初举行的民主选举，结果台湾总统陈水扁所属的民进党，在立法院改选中赢得关键性胜利。同是中国人地方的香港，董建华宣布竞选连任。然而民调调查显示，700万港人中，仅1成6民众支持董建华，但北京已表态，董可以连任。邮报评论直指，董建华是中共中央领导下的「傀儡」。这从董建华跟随北京的言论猛批法轮功，以及在立法会先前通过的特首选举条例中，授予北京在任何情况下罢免特首的权力等事件中可见。北京的（条例）确保董建华的继任人除了继续当中共中央傀儡外，将没有什么选择权。正因他的任期将至2007年，董建华将可确保香港未来政制的决定，是按照北京的剧本而行。
港人对民主[交白卷」失望
二月二十八日选举报名截止之前，香港民协一项四百人的调查显示，超过七成半市民赞成第三届行政长官选举，全部由直选产生；且一半被访者不认同目前行政长官的产生办法，显示现时产生特首的小圈子选举制度并无民意基础，对民主发展「交白卷」感到失望。香港立法局议员刘慧卿形容香港特区行政长官选举不如大学候选内阁。
刘慧卿以香港大学学生会换届选举为例，指即使只有一个内阁参选下届学生会，但他们也要按宪章规定举行谘询会，接受学生质询；同时要获至少一成、约一千名学生的信任票，始能当选。但作为特区第二届行政长官选举的唯一候选人董建华，逃避公众质询，由始至终不愿出席公开论坛。
香港的司法独立制度面临威胁
国际法律师，乔治城大学外交学院中国台湾问题学者Joseph Bosco表示，自1997年香港回归中国以来，香港已经与从前不同了，在政治、经济、新闻， 以及司法领域方面的自由正在被渐渐蚕食。例如去年地方法院关于内地移民的处理问题，中国政府进行干涉，要求按照中国政府的意思行事，引起国际社会强烈反响，从这件事可以看到香港的司法独立制度面临威胁。在新闻自由方面的变化更是明显，香港的媒体变得非常谨慎，编辑们尽量避免中国政府的敏感话题，一些自由派媒体已经从香港消失。尽管特首董建华在香港并不是受欢迎人物，但是在最近的香港特首选举中连任，该选举与其说是从新选举，不如说是从新指定。
从最近香港对法轮功抗议者的逮捕，可以看出中国意在完全控制香港。这更加重了台湾对“一国两制”的不信任。从台湾的民意调查来看，他们不会愿意与独裁政权统一，如果中国成为自由民主的国家，人们也许会另外考虑。
虽然香港能暂时与独裁政权和平相处，但是共产党独裁政权不可能与自由的香港长期合作，要么香港完全被中国控制，要么中国自己改变。总之，从长远看，“一国两制”不会成功。
中共成香港幕后真正操纵者
BBC电台最近开设专题节目，讨论董建华连任。有海外华侨参加讨论时提出，香港回归"祖国"后，它的经济没有一天好过。有人归咎于经济滑坡是由于亚洲金融风波的影响，但受金融风波影响的不止是香港，而是整个亚洲国家。新加坡、南韩、台湾等国家和地区很快就已从危机中挣脱出来，经济转好。一国二制的香港则是一筹莫展，经济滑坡似无止境，社会失业人员陡增，其状况令人失望。
原来的香港无论是人才还是资金、管理，在亚洲都是独占鳌头的，为什么今天其他亚洲国家能重振经济，香港却无能为力呢？香港的沦落在于名存实亡，徒有虚名的"一国两制"。香港"回归"后，由中共钦定特首董建华管治。
董特首五年对香港的管治，除了与中共良好的沟通外，几乎没有任何政绩。董系平庸之辈，遇事必求于中共政权，久而久之香港的一切事务得看中共的眼色办。中共成了香港走向真正的幕后操纵者，董特首只不过充当鬼垒而已。中共用专政、用社会主义倒退僵死的那一套，试图管理好已经由英国建立起来的自由开放民主的香港，那简直是痴人梦语。今天，中共政权仍抓住香港不放，让昏庸无能的董建华续任特首，以便继续在背后操纵香港的事务。